Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/171721

Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine

Títol de la revista

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

Resum

The stereochemical outcome of the conjugate addition reactions of 2-acetylindole enolates to unsaturated phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f is studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group, the Michael adduct cis-6 underwent a Lewis acid-promoted intramolecular α-amidoalkylation, enantioselectively leading to the tetracyclic ring system of the indole alkaloid ervitsine Keywords: Lactams / Asymmetric synthesis / Cyclization / Michael addition / Heterocycles

Matèries (anglès)

Citació

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, et al. Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine. European Journal of Organic Chemistry. 2011. Vol. 898-907. ISSN 1434-193X. [consulta: 13 de maig de 2026]. Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/171721

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre