Carregant...
Fitxers
Tipus de document
ArticleVersió
Versió acceptadaData de publicació
Tots els drets reservats
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/171721
Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine
Títol de la revista
Director/Tutor
ISSN de la revista
Títol del volum
Recurs relacionat
Resum
The stereochemical outcome of the conjugate addition reactions of 2-acetylindole enolates to unsaturated phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f is studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group, the Michael adduct cis-6 underwent a Lewis acid-promoted intramolecular α-amidoalkylation, enantioselectively leading to the tetracyclic ring system of the indole alkaloid ervitsine Keywords: Lactams / Asymmetric synthesis / Cyclization / Michael addition / Heterocycles
Matèries
Matèries (anglès)
Citació
Citació
AMAT TUSÓN, Mercedes, CHECA CASTAÑO, Begoña, LLOR BRUNÉS, Núria, PÉREZ BOSCH, Maria, BOSCH CARTES, Joan. Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine. _European Journal of Organic Chemistry_. 2011. Vol. 898-907. [consulta: 23 de gener de 2026]. ISSN: 1434-193X. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/171721]