Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

597767.pdf (273.11 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2011

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/171721

Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

Resum

The stereochemical outcome of the conjugate addition reactions of 2-acetylindole enolates to unsaturated phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f is studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group, the Michael adduct cis-6 underwent a Lewis acid-promoted intramolecular α-amidoalkylation, enantioselectively leading to the tetracyclic ring system of the indole alkaloid ervitsine Keywords: Lactams / Asymmetric synthesis / Cyclization / Michael addition / Heterocycles

Matèries

Lactames, Alcaloides, Síntesi orgànica

Matèries (anglès)

Lactams, Alkaloids, Organic synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Nutrició, Ciències de l'Alimentació i Gastronomia)

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, et al. Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine. European Journal of Organic Chemistry. 2011. Vol. 898-907. ISSN 1434-193X. [consulted: 18 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/171721

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre