Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine

Vista senzilla d'ítem
dc.contributor.authorAmat Tusón, Mercedes
dc.contributor.authorCheca Castaño, Begoña
dc.contributor.authorLlor Brunés, Núria
dc.contributor.authorPérez Bosch, Maria
dc.contributor.authorBosch Cartes, Joan
dc.date.accessioned2020-11-04T10:09:21Z
dc.date.available2020-11-04T10:09:21Z
dc.date.issued2011
dc.date.updated2020-11-04T10:09:21Z
dc.description.abstractThe stereochemical outcome of the conjugate addition reactions of 2-acetylindole enolates to unsaturated phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f is studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group, the Michael adduct cis-6 underwent a Lewis acid-promoted intramolecular α-amidoalkylation, enantioselectively leading to the tetracyclic ring system of the indole alkaloid ervitsine Keywords: Lactams / Asymmetric synthesis / Cyclization / Michael addition / Heterocycles
dc.format.extent10 p.
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.idgrec597767
dc.identifier.issn1434-193X
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/2445/171721
dc.language.isoeng
dc.publisherWiley-VCH
dc.relation.isformatofVersió postprint del document publicat a:
dc.relation.ispartofEuropean Journal of Organic Chemistry, 2011, p. 898-907
dc.rights(c) Wiley-VCH, 2011
dc.rights.accessRightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.sourceArticles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
dc.subject.classificationLactames
dc.subject.classificationAlcaloides
dc.subject.classificationSíntesi orgànica
dc.subject.otherLactams
dc.subject.otherAlkaloids
dc.subject.otherOrganic synthesis
dc.titleConjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to UnsaturatedOxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic RingSystem of Ervitsine
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersion

Fitxers

Paquet original

Mostrant 1 - 1 de 1
Miniatura
Nom:
597767.pdf
Mida:
273.11 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Descarregar

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Nutrició, Ciències de l'Alimentació i Gastronomia)